Revelado nas categorias de base do Flamengo, Wesley iniciou sua trajetória no futebol profissional vestindo o Manto Sagrado. Depois de ganhar espaço no elenco rubro-negro e chamar a atenção do futebol europeu, o lateral-direito deixou o Brasil para defender a Roma, da Itália, em julho de 2025.
Apesar de estar construindo sua carreira no futebol italiano, o jogador não esconde o desejo de voltar ao clube carioca. Em uma transmissão ao vivo no TikTok, ao lado do influenciador Bruno Japa, Wesley foi questionado sobre a possibilidade de retornar ao Mais Querido e fez uma promessa aos torcedores.
— Sim, eu vou voltar. Eu vou jogar lá.
Durante a conversa, o lateral também relembrou a identificação com a camisa 43, número que utilizava no Flamengo e que continua vestindo na Roma. Em tom descontraído, Bruno Japa perguntou se, em um eventual retorno ao clube da Gávea, o jogador teria interesse em assumir a camisa 10. Wesley, no entanto, descartou a possibilidade e demonstrou respeito ao atual dono da numeração.
— Nada, essa daí é do Arrascaeta.
A trajetória de Wesley pelo Flamengo teve momentos de oscilação, mas o jogador conseguiu se firmar na equipe titular durante a passagem de Filipe Luís como treinador. As boas atuações também renderam ao lateral sua primeira oportunidade na Seleção Brasileira, consolidando a evolução que vinha apresentando no futebol nacional.
Com a camisa rubro-negra, Wesley conquistou títulos importantes. Entre eles estão a Libertadores de 2022, as Copas do Brasil de 2022 e 2024, a Supercopa do Brasil de 2025 e os Campeonatos Cariocas de 2024 e 2025.
O desempenho despertou o interesse de equipes do exterior. No início de 2025, o Flamengo chegou a negociar a transferência do lateral para o Aston Villa, da Inglaterra, mas as partes não chegaram a um acordo. Meses depois, o Rubro-Negro acertou a venda do jogador para a Roma por 25 milhões de euros (cerca de R$ 161 milhões na cotação da época).
Wesley assinou contrato de cinco temporadas com a equipe italiana e, desde então, segue sua trajetória no futebol europeu. Embora não tenha indicado quando pretende concretizar o retorno ao Brasil, o lateral deixou claro que ainda tem planos de vestir novamente a camisa do Flamengo, clube pelo qual iniciou sua caminhada no futebol profissional.